缘分真的是天注定吗？1990年的冬天，在一个熙熙攘攘、忙忙碌碌的休息日里，人们都在为亲朋好友选购着圣诞节的礼物，乔纳森因为一双羊毛手套认识了莎拉，在人潮涌动的纽约市街头，两个陌生人神奇般地被对方所吸引，不可救药地爱上了对方。尽管事实上，他们各自都有着情感的归宿，但仍然无可救药地在这个浪漫的夜晚坠入了爱河，还情不自禁地在曼哈顿的夜色里漫步了一整夜。

然而，夜晚总是要消失的，他们不得不面对现实。黎明来临时，两人不得不做出下一步的决定。当乔纳森提议互相交换电话号码时，莎拉决定将两人的再次相遇寄托在缘分上，她拿出五元钞票，让乔纳森写上他的联系方式，然后径直走到杂货店用这张钞票买了口香糖，莎拉说，倘若有缘，纸币一定能再回到她的手里，到那时她会立刻与乔纳森联系。同时，她还把自己的联系方式留在了一本旧书上，并将书卖给了一个旧书摊，随后两人分手离去，一切全看天意和缘分了……几年时光转瞬即逝，他们再也没有重遇。此时，乔纳森已准备踏入婚姻殿堂，而萨拉也收到了男友的求婚戒指。只是，一本书、一张电影海报，都能让他们不由自主的想起几年前的那个圣诞夜。乔纳森在婚礼前夕开始的依靠几年前留下来的线索找寻萨拉。